オリヴィア・ディーンは今イギリスで最も注目を集めている新人シンガー・ソングライターの一人。16歳のころから独学でギターとピアノを学び、オリジナルの楽曲を作り始めた。2019年にデビュー作となるEP「OK Love You Bye」をリリースし、それが数百万回のストリーミング再生数を記録したことをきっかけに、EMIレコードと契約を結ぶ。その翌年の2020年にはセカンドEP「What Am I Gonna Do On Sundays?」をリリース。
2023年にはデビュー・アルバム『Messy』をリリースしている。2019年ごろからファンを獲得し始めた彼女は、今では500万以上の月間リスナー数を誇り、2022年だけで1億5000万回以上のストリーミング再生数を記録している。
ソウル/R＆Bをベースとした軽快でポップな音楽が特徴的。本人はインスパイアされたアーティストとしてエイミー・ワインハウスを挙げている。また、彼女は歌手のみならずファッション・アイコンとしても活躍の場を広げていて、ファッション・ウィークに定期的に登場、さらにはシャネルのアンバサダーとしてWonderlandやPuss Pussなどのファッション雑誌の表紙を飾っている。