2018年グラミー賞最優秀新人賞を受賞したカナダのシンガーソングライター。Def Jam Recordingsのアーティストであるアレッシア・カーラは、世界的なアンセムとなった「Here」と共に2015年音楽シーンに現れた。発売週にSoundcloudで50万回以上ストリーミング再生され世界の注目を集めたファーストシングル「Here」は300万枚以上の売り上げで、2015年のSpotify Most Viral Songに輝く。まもなく5トラックEPの「Four Pink Walls」が、プラチナムディスクに認定されたフルアルバム「KNOW –IT-ALL」に先駆けて発売。ディズニーのアニメーション映画 『モアナと伝説の海』では、リン＝マニュエル・ミランダが作曲したオフィシャルソング　“How Far I’ll Go”の歌唱を担当。200万枚以上を売り上げ、チャートの1位となったヒットシングル「Scars to Your Beautiful」では、女性のアイデンティティーやボディイメージ、そして美を追求するあまり自分を追い詰めてしまうような行為について、胸が張り裂けるような彼女の思いを表現している。 Zeddとコラボし1位を獲得したヒット曲「Stay」は200万枚以上を売り上げ、その年のソング・オブ・ザ・サマーと言われた。ラッパーのLogicとコラボし大ヒットした「1-800-273-8255」は500万枚を売り上げ、チャートの1位となった。この曲で彼女の世界的ヒット曲は６作品となり、ストリーミング再生回数は世界中で85億回を達成。アレッシアは、2017年に最もストリーミング再生された女性新人アーティストの一人となった。

Alessia Cara - October
デジタル配信
This Summer - EP
2018年のグラミー賞受賞に加え、待望のセカンドアルバム「THE PAINS OF GROWING」で、MTV EMAのベスト・ステージ・パフォーマンス賞を受賞。2019年、アレッシアは同じカナダ出身の友人であるショーン・メンデスと共にワールドツアーを廻った。ソールドアウトの公演を行う中、彼女はプロデューサーをツアーに同行させ、友人達と世界を旅する中でインスパイアされて書き上げた6曲をレコーディングした。EP「This Summer」は、ツアーの最終日である9月6日にリリースされた。
Octoberをリリースする前、アレッシアはインスタグラムにて楽曲のインスピレーションを説明していた。「この曲は、いつも以上に時間軸が真っすぐに並べられてるなぁと感じた、つい最近のある期間に書いたものなの。終わりというものは必然的に訪れるものだからこそ、いくつかの感情は美しもので、治癒とか回復とかのために書いた曲よ」
「そういった感情が完全に消えてしまう前に、何とか作品の中に閉じ込めてしまいたかったの。今では、そういう一時の儚い感情がこうして永遠の存在になったから、私はいつでもこの時の心情に戻ることができる」